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1、芳香烴芳香烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)1苯的基本結(jié)構(gòu)(1)分子式:C6H6 ;最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):CH(2)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120°(3)苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為40×1010m,是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵(4)結(jié)構(gòu)式:(5)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(凱庫(kù)勒式):或2苯的物理性質(zhì) 無(wú)色、有特殊氣味的液體;密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;熔沸點(diǎn)低,易揮發(fā),用冷水冷卻,苯凝結(jié)成無(wú)色晶體;苯有毒3苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):苯較穩(wěn)定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能將溴從溴水中萃取出來(lái)苯可以在空氣中燃燒:苯燃燒時(shí)發(fā)出明亮的帶有濃煙的火焰,這是由于苯分子里碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
2、很大的緣故(2)取代反應(yīng)1)鹵代反應(yīng):苯及溴的反應(yīng)在有催化劑存在時(shí),苯及溴發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,生成溴苯苯及溴反應(yīng):化學(xué)方程式:2)硝化反應(yīng):苯及濃硝酸和濃硫酸的混合物水浴加熱至5560,發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被硝基取代,生成硝基苯硝基苯,無(wú)色,油狀液體,苦杏仁味,有毒,密度大于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑3)磺化反應(yīng)苯及濃硫酸混合加熱至70-80,發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被SO3H取代,生成苯磺酸SO3H叫磺酸基,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)(3)加成反應(yīng)雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì),但在特定的條件下,苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng)例
3、如,在有催化劑鎳的存在下,苯加熱至180-250,苯可以及氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷苯的同系物1苯同系物的結(jié)構(gòu)(1)苯的同系物指的是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是:分子中只有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷基甲苯和二甲苯是較重要的苯的同系物(注意區(qū)分苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的概念)(2)苯的同系物的分子通式為CnH2n-6,(n6,nN)苯的同系物由于側(cè)鏈的不同和不同的側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置的不同而具有多種同分異構(gòu)體2物理性質(zhì)簡(jiǎn)單的苯的同系物通常狀況下都是無(wú)色液體、有特殊氣味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有機(jī)溶劑,其本身也是有機(jī)溶劑3化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的性質(zhì)及苯相似,能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)但由于側(cè)鏈的存在,使苯和苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)既有相似之處也有不同之處(1)都能燃燒,發(fā)出明亮的帶濃煙的火焰,其燃燒通式為CnH2n-6+(3n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O(2)苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)(及鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等)如:由此說(shuō)明明苯的同系物的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有很大的影響,它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)(3)苯的同系物的側(cè)鏈易氧化
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