第3章 有機化合物 章末復習絕大多數含碳的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。像co、co2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數化合物，它們屬于無機化合物。一、烴1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，也稱為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質比較：有機物烷烴烯烴苯通式cnh2n+2cnh2n代表物甲烷(ch4)乙烯(c2h4)苯(c6h6)結構簡式ch4ch2ch2或(官能團)結構特點單鍵，鏈狀，飽和烴雙鍵，鏈狀，不飽和烴（證明：加成、加聚反應）一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（證明：鄰二位取代物只有一種），環狀空間結構正四面體(證明：其二氯取代物只有一種結構)六原子共平面平面正六邊形物理性質無色無味的氣體，比空氣輕，難溶于水無色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水無色有特殊氣味的液體，密度比水小，難溶于水用途優良燃料，化工原料石化工業原料，植物生長調節劑，催熟劑有機溶劑，化工原料3、烴類有機物化學性質有機物主 要 化 學 性 質甲烷1、甲烷不能使酸性kmno4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強酸、強堿也不反應，性質比較穩定。2、氧化反應（燃燒）注：可燃性氣體點燃之前一定要驗純ch4+2o2co2+2h2o（淡藍色火焰）3、取代反應 （條件：光；氣態鹵素單質；以下四反應同時進行，產物有5種）ch4+cl2ch3cl+hcl ch3cl +cl2ch2cl2+hclch2cl2+cl2chcl3+hcl chcl3+cl2ccl4+hcl注意事項：甲烷與氯氣在光照下發生取代反應，甲烷分子里的四個氫原子逐步被氯原子取代；反應能生成五種產物，四種有機取代產物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產物中hcl氣體產量最多；取代關系： 1hcl2；烷烴取代反應是連鎖反應，產物復雜，多種取代物同時存在。4、高溫分解： 乙烯1氧化反應 i燃燒c2h4+3o22co2+2h2o（火焰明亮，伴有黑煙）ii能被酸性kmno4溶液氧化為co2，使酸性kmno4溶液褪色。2加成反應 ch2ch2br2ch2brch2br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與h2、cl2、hcl、h2o等發生加成反應ch2ch2h2ch3ch3 ch2ch2hclch3ch2cl（氯乙烷：一氯乙烷的簡稱）ch2ch2h2och3ch2oh（工業制乙醇）3加聚反應 nch2ch2（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性kmno4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性kmno4溶液，因為會有二氧化碳生成引入新的雜質。苯難氧化易取代難加成1不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是溴水發生化學反應褪色，說明苯的化學性質比較穩定。但可以通過萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色。2氧化反應（燃燒）2c6h615o212co26h2o（現象：火焰明亮，伴有濃煙，說明含碳量高）3取代反應（1）苯的溴代：（只發生單取代反應，取代一個h）反應條件：液溴（純溴）；febr3、fecl3或鐵單質做催化劑反應物必須是液溴，不能是溴水。（溴水則萃取，不發生化學反應）溴苯是一種 無 色 油 狀液體，密度比水 大 ， 難 溶于水溴苯中溶解了溴時顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液。（2）苯的硝化： 反應條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿燒杯內壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種 無 色 油 狀液體，有 苦杏仁 氣味， 有 毒，密度比水 大 ，難 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。（3）加成反應（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發生加成反應）（一個苯環，加成消耗3個h2，生成環己烷） 4、同系物、同分異構體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構體同素異形體同位素定義結構相似，在分子組成上相差一個或若干個ch2原子團的物質分子式相同而結構式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質的互稱質子數相同而中子數不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號表示相同，分子式可不同結構相似不同不同研究對象化合物（主要為有機物）化合物（主要為有機物）單質原子常考實例不同碳原子數烷烴ch3oh與c2h5oh正丁烷與異丁烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷o2與o3紅磷與白磷金剛石、石墨1h（h）與2h（d）35cl與37cl16o與18o二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質比較代表物乙醇乙醛乙酸結構簡式ch3ch2oh或 c2h5ohch3choch3cooh官能團羥基：oh醛基：cho羧基：cooh物理性質無色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發（非電解質）有刺激性氣味有強烈刺激性氣味的無色液體，俗稱醋酸，易溶于水和乙醇，無水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料；質量分數為75的乙醇溶液用于醫療消毒劑有機化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學性質有機物主 要 化 學 性 質乙醇1與na的反應（反應類型：取代反應或置換反應）2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2（現象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與na的反應（與水比較）：相同點：都生成氫氣，反應都放熱不同點：比鈉與水的反應要緩慢結論：乙醇分子羥基中的氫原子沒有水分子中的氫原子活潑；1mol乙醇與足量na反應產生0.5mol h2，證明乙醇分子中有一個氫原子與其他的氫原子不同；2 hoh2，兩個羥基對應一個h2；單純的oh可與na反應，但不能與nahco3發生反應。2氧化反應（1）燃燒（淡藍色火焰，放出大量的熱）ch3ch2oh+3o22co2+3h2o 可作燃料，乙醇汽油（2）在銅或銀催化條件下：可以被o2氧化成乙醛（ch3cho）2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o（總反應）現象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變為 黑 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變為紅色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產生（乙醛）反應斷鍵情況：cu或ag，作催化劑，反應前后質量保持不變。（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質有 乙烯 ；可以使 橙 色的重鉻酸鉀溶液變為 綠 色，該反應可用于檢驗酒后駕駛。總結：燃燒反應時的斷鍵位置： 全斷 與鈉反應時的斷鍵位置： 在銅催化氧化時的斷鍵位置： 、 （4）檢驗乙醇中是否含有水，用無水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無水乙醇，加生石灰，蒸餾。乙酸1.具有酸的通性：ch3coohch3cooh(一元弱酸)可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應生成了有色物質）；與活潑金屬（金屬性h之前），堿（cu(oh)2），弱酸鹽反應，如caco3、na2co3酸性比較：ch3cooh h2co32ch3coohcaco32(ch3coo)2caco2h2o（強酸制弱酸）2.酯化反應（實質：酸去羥基，醇去氫同位素標記法）ch3coohhoc2h5ch3cooc2h5h2o反應類型：酯化反應，屬于取代反應；是可逆反應 反應有一定限度，乙酸乙酯產率不可能達到100% (1)試管a中藥品加入順序是:乙醇3 ml、濃硫酸（催化劑、吸水劑）、乙酸各2 ml(2)為了防止試管a中的液體發生暴沸，加熱前應采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)實驗中加熱試管a的目的是：加快反應速率 蒸出乙酸乙酯，提高產率(4)長導管的作用是：導氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸(5)試管b中加有飽和na2co3溶液，其作用是（3點）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞到香味。三、烷烴1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結合成鏈狀，剩余價鍵均與氫原子結合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”的飽和鏈烴，或稱烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質：狀態：一般情況下，1-4個碳原子烷烴為氣態，5-16個碳原子為液態，16個碳原子以上為固態。溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機溶劑。熔沸點：隨著碳原子數的遞增，熔沸點逐漸逐漸升高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔沸點越低。密度：隨著碳原子數的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學性質一般比較穩定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應。氧化反應：在點燃條件下，烷烴能燃燒；取代反應（烷烴特征反應）：在光照條件下能跟鹵素發生取代反應。練習題一、選擇題1下列生活中的化學小實驗不合理的是()a用灼燒并聞氣味的方法區分化纖織物與純毛織物b用食用醋除去熱水瓶中積存的水垢c用純堿溶液洗滌沾有油污的器具d用米湯檢驗加碘鹽中的碘酸鉀2下列關于有機物分子結構說法不正確的是()a苯的鄰位二溴代物只有一種能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替的排布b乙烯容易與溴水發生加成反應，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴單質能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵c甲烷的一氯代物只有一種可證明甲烷為正四面體結構d1 mol乙醇與足量的鈉反應生成0.5 mol氫氣，可證明乙醇分子中只有一個羥基3下列敘述錯誤的是()a乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同b淀粉、油脂、蛋白質都能水解，但水解產物不同c煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉d乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發生取代反應，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和na2co3溶液除去4生活中常遇到一些涉及化學知識的問題，下列敘述正確的是()a某品牌八寶粥不含糖類，糖尿病患者可放心食用b人體內不含水解纖維素的酶，故纖維素在人體內無任何作用c糯米中的淀粉一經水解，就釀成了酒d天然皮革常用于制衣、制鞋、制膠，實際上它是凝固和變性的蛋白質5據自然雜志報道，在300 400 的高溫下，將砂糖(主要成分為蔗糖)等碳水化合物用加熱的方法使其形成焦糖與碳之間“半成品碳”狀態，再放進硫酸溶液中高溫加熱，生成了一種叫“焦糖烯”的物質，其分子式為c36h50o25。下列有關說法正確的是()a“半成品碳”是碳元素的一種新單質b蔗糖溶液與新制的氫氧化銅懸濁液混合加熱有磚紅色沉淀生成c焦糖烯與乙烯互為同系物d“焦糖烯”可與溴的四氯化碳溶液發生加成反應6能一次鑒別ch3cooh、c2h5oh、種物質的試紙或試劑是()ah2o bna2co3溶液cph試紙 d石蕊試紙7下列反應屬于加成反應的是()a2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2dch3coohch3ch2oh濃硫酸ch3cooch2ch3h2o8為提純下列物質(括號內的物質為雜質)，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是()abcd被提純物質酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除雜試劑生石灰氫氧化鈉溶液酸性高錳酸鉀溶液ki溶液分離方法蒸餾分液洗氣分液 9向盛有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，可以觀察到的現象是()a鈉塊浮在乙醇液面上b鈉塊熔成小球c鈉塊與乙醇反應發出“嘶嘶”的聲音d鈉塊表面有氣泡產生10下列有機物不能由ch2=ch2通過加成反應制取的是()ach3ch2cl bch2clch2clcch3ch2oh dch3cooh11下列關于苯的敘述正確的是()a苯的分子式為c6h6，它不能使酸性kmno4溶液褪色，屬于飽和烴b從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴c在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發生了加成反應d苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同12標準狀況下將35 ml氣態烷烴完全燃燒，恢復到原來狀況下，得到二氧化碳氣體140 ml，則該烴的分子式為()ac5h12 bc4h10 cc3h6 dc3h813使1 mol乙烯與氯氣完全發生加成反應，然后使該加成反應的產物與氯氣在光照條件下發生完全取代反應，則兩個過程中消耗氯氣的總物質的量是()a3 mol b4 mol c5 mol d6 mol二、非選擇題14(10分)某興趣小組利用如圖裝置，將不同濃度的硫酸與3 ml 無水乙醇和2 ml 冰醋酸混合，分別進行制取乙酸乙酯的研究。(1)儀器b的名稱_，其作用是_。(2)興趣小組記錄的實驗現象和結果如下表：組序號催化劑反應現象c中飽和碳酸鈉溶液中酯層高度2 ml 98%濃硫酸20秒時溶液出現棕色，隨反應進行，溶液顏色逐步加深，最后成黑色；酯層無氣泡2.10 cm2 ml14 moll1硫酸反應后溶液呈淺棕色；酯層與飽和碳酸鈉溶液界面清晰，沒有氣泡2.14 cm2 ml10 moll1硫酸反應后溶液呈無色；酯層與飽和碳酸鈉溶液界面清晰，沒有氣泡2.16 cm2 ml7 moll1硫酸反應后溶液呈無色；酯層與飽和碳酸鈉界面有氣泡2.00 cm.第組實驗中，試管內溶液顏色隨反應進行逐漸加深，最后變成黑色的原因是：_。若同時有刺激性氣味的氣體產生，則可能發生的化學反應方程式是：_。.試管c的酯層中沒有乙酸的實驗組是(填組序號)_；從實驗結果分析，選用催化劑的最佳濃度是_。.由實驗結果可知，鹽酸_(填“能”或“不能”)作酯化反應的催化劑，其原因是_。15(9分)已知a是一種分子量為28的氣態烴，現以a為主要原料合成一種具有果香味的物質e，其合成路線如下圖所示。請回答下列問題：(1)寫出a的結構簡式_。(2)b、d分子中的官能團名稱分別是_、_。(3)物質b可以被直接氧化為d，需要加入的試劑是_。(4)寫出下列反應的化學方程式：_；反應類型：_。_。反應類型：_。16(10分)分子式為c2h6o的化合物a具有如下性質：ana慢慢產生氣泡ach3cooh有香味的產物(1)根據上述信息，對該化合物可作出的判斷是_。a一定含有ohb一定含有coohca為乙醇da為乙酸(2)含a的體積分數為75%的水溶液可以用作_。(3)a與鈉反應的化學方程式：_。(4)化合物a和ch3cooh反應生成的有香味的產物的結構簡式為_。(5)a可由含淀粉(c6h10o5)n的農產品如玉米、小麥、薯類等經發酵、蒸餾而得。請寫出淀粉水解的化學方程式：_。17(16分)乙醇分子中化學鍵如下：(1)與金屬鈉反應時，鍵_斷裂。(2)催化氧化為醛時，鍵_斷裂。(3)寫出乙醇和金屬鎂反應的化學方程式_。18(8分)俄羅斯緊急情況部新聞局2008年3月20日通報，麥克羅沃州煤礦瓦斯爆炸事件已導致102人死亡，8人生死不明，另外93人獲救。根據以上信息回答下列問題：(1)寫出瓦斯爆炸的化學方程式：_。(2)可燃性氣體的爆炸都有一個爆炸極限，所謂爆炸極限是指可燃氣體(或蒸氣或粉塵等)與空氣混合后，遇火產生爆炸的最高或最低濃度(通常以體積百分數表示)。下表是甲烷在空氣和純氧氣中的爆炸極限。甲烷的爆炸極限空氣中純氧氣中5.0%15%5.0%60%下面是瓦斯和空氣組成的混合氣體中瓦斯的體積含量，從是否能夠爆炸方面考慮，不安全的是()a3% b10% c30% d60%(3)請分析人為什么在瓦斯爆炸的礦中會窒息死亡：_。(4)由礦井中的瓦斯爆炸，根據你的化學實驗經驗，你可以得出什么啟示？(提示：對可燃性氣體的加熱、點燃操作應該注意的問題)_。19(9分)已知下列數據：物質熔點()沸點()密度(gcm3)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90濃硫酸(98%)338.01.84學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：在30 ml的大試管a中按體積比144的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管510 min；待試管b收集到一定量的產物后停止加熱，撤去試管b并用力振蕩，然后靜置待分層；分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。請根據題目要求回答下列問題：(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為_。寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：_。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字母)_。a中和乙酸和乙醇b中和乙酸并吸收部分乙醇c乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出d加速酯的生成，提高其產率(3)步驟中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是_。(4)分離出乙酸乙酯后，為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為(填字母)_。ap2o5 b無水na2so4c堿石灰 dnaoh固體練習題答案1d碘單質遇淀粉變藍，碘酸鉀中碘不是以單質的形式存在。2c苯分子中若存在碳碳單、雙鍵交替排布的結構，其鄰位二溴代物應有兩種結構；乙烯與溴11加成可證明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵；若甲烷其一氯代物只有一種結構，其分子結構可能為平面正方形結構，也可能為正四面體結構；1 mol乙醇與足量的鈉反應生成0.5 mol氫氣，說明乙醇分子結構中有一個氫原子與其它五個不同，可證明乙醇分子中只有一個羥基。3a烯烴使溴水褪色的原理是加成反應，苯使溴水褪色的原理是萃取，a中說法錯誤；淀粉水解的最終產物是葡萄糖，蛋白質水解的產物是氨基酸，油脂水解的產物是高級脂肪酸和甘油，b正確；煤油來自石油的分餾，屬于液態烴，可用作燃料和保存少量金屬鈉，c正確；乙醇與乙酸生成乙酸乙酯是取代反應，乙酸乙酯的水解也是取代反應，乙酸可與飽和na2co3溶液反應，故可用飽和na2co3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸，d正確。4d做八寶粥用的糧食中含有大量的淀粉，淀粉屬于糖類，在人體內淀粉可以轉化為葡萄糖，糖尿病患者應慎用，a選項錯誤；人體雖不能從纖維素中獲取能量，但纖維素可以促進人體腸胃蠕動，具有通便功能，b選項錯誤；淀粉水解得到的是葡萄糖而不是酒精，c選項錯誤。5d由題意“半成品碳”和“焦糖烯”是蔗糖部分失水的產物，它們均由c、h、o三種元素組成。a、c項不正確；蔗糖無還原性，不能與新制的氫氧化銅懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀；由焦糖烯的分子組成可知，該分子結構中含有碳碳不飽和鍵，可與溴的四氯化碳溶液發生加成反應。6bch3cooh可以和na2co3溶液反應放出二氧化碳氣體；c2h5oh和na2co3溶液可以互溶；和na2co3溶液不互溶，苯在上層；和na2co3溶液不互溶，硝基苯在下層。7c8aa項生石灰與水反應，消耗酒精中的水，蒸餾可得到酒精；b項乙醇易溶于水，利用分液的方法不能將乙醇與鹽溶液分離；c項酸性高錳酸鉀溶液可將乙烯氧化為二氧化碳，引入了新的雜質；d項溴可將ki溶液氧化為碘單質，而碘易溶于溴苯，達不到除雜的目的。9d鈉與乙醇反應較緩慢，放出的熱量不足以使鈉熔化，且沒有響聲，但在鈉表面有氣泡產生，故b、c錯誤，d正確；鈉的密度比乙醇大，a錯誤。10dch2=ch2分別和hcl、cl2、h2o加成可得到ch3ch2cl、ch2clch2cl和ch3ch2oh，但不能直接加成得到ch3cooh。11d苯為平面正六邊形分子，分子中的6個碳碳鍵介于單、雙鍵間，不含有典型的單鍵和雙鍵，但它屬于不飽和烴；苯與溴的反應為取代反應。12b由烴的燃燒通式：cxhy(x)o2xco2h2o 1x 35140則x4，故b項正確。13c認真分析乙烯與氯氣的加成反應和甲烷與氯氣發生取代反應的結構變化，不難發現加成反應所消耗氯氣與雙鍵數之比為11，而取代反應所消耗的氯氣與分子中的氫原子個數之比為11。1 mol乙烯中含有碳碳雙鍵1 mol，氫原子4 mol，所以這兩個過程中消耗氯氣的總物質的量為5 mol。14c本題考查糖類的組成及分類，糖類只含c、h、o三種元素；葡萄糖和果糖結構不相似，分子式相同，二者不能互稱為同系物；糖類可根據水解情況分為單糖、雙糖和多糖等；淀粉和纖維雖都可用(c6h10o5)n表示，但它們n值是不同的，二者并不是同分異構體。15c醋酸能跟氫氧化銅發生中和反