有機化學實驗1.常見的三個物質制備實驗比較制取物質儀器除雜及收集注意事項溴苯含有溴、FeBr3等，用NaOH溶液處理后分液，然后蒸餾①催化劑為FeBr3；②長導管的作用：冷凝回流、導氣；③右側導管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右側錐形瓶中有白霧硝基苯可能含有未反應完的苯、硝酸、硫酸，用NaOH溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯①導管1的作用：冷凝回流；②儀器2為溫度計；③用水浴控制溫度為50~60℃；④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用飽和Na2CO3溶液處理后，再分液①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；②飽和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右邊導管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面回答下列問題：(1)在溴苯的制備實驗中，若向錐形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成，能不能證明該反應中一定有HBr生成？為什么？(2)在硝基苯的制備實驗中，水浴加熱有什么優點？(3)在乙醇和乙酸的酯化反應中，寫出加入試劑和碎瓷片的順序。(4)在乙醇和乙酸的酯化反應中，若乙酸中的氧為18O，在什么物質中含有18O？答案(1)不能，因為揮發出的Br2也能和AgNO3溶液反應生成AgBr。(2)加熱均勻，便于控制溫度。(3)在試管中先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2SO4和乙酸，再加入幾片碎瓷片。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。2.常見有機物的分離與提純分離、提純方法適用范圍蒸餾適用于沸點不同的互溶液體混合物分離萃取萃取包括液?液萃取和固?液萃取。液?液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程；固?液萃取是用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液重結晶重結晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解，經過濾、蒸發、冷卻等步驟后再次使之析出，以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結晶常用于提純固態化合物。重結晶溶劑選擇的要求：①雜質在所選溶劑中溶解度很小(使雜質析出)或很大(使雜質留在母液中)，易于除去；②被提純的物質在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大，升溫時溶解度增大，降溫時溶解度減小，冷卻后易結晶析出3.有機化合物中常見官能團的檢驗(1)碳碳雙鍵(烯烴)實驗1實驗2實驗內容向盛有少量1?己烯的試管中滴加溴水，觀察現象向盛有少量1?己烯的試管中滴加酸性KMnO4溶液，觀察現象實驗現象溴水褪色，液體分層，下層為無色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出化學或離子方程式CH2CH(CH2)3CH3+Br2→CH2BrCHBr(CH2)3CH3CH2CH(CH2)3CH3+2MnO4?+6H+CH3(CH2)3COOH+CO2↑+4H2O+2Mn2+(2)碳鹵鍵(鹵代烴)實驗實驗內容向試管里加入幾滴1?溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后取出試管靜置。小心地取數滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現象實驗現象①水浴加熱后液體不再分層；②另一試管中有淺黃色沉淀生成化學方程式CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr、NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3(3)羥基—OH(酚)實驗1實驗2實驗內容向盛有少量苯酚稀溶液的試管中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現象向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現象實驗現象有白色沉淀生成溶液顯紫色化學方程式+3Br2→↓+3HBr-(4)醛基(醛)實驗實驗內容在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現象實驗現象有磚紅色沉淀生成化學方程式CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O應用示例填表：(1)常見有機物的除雜除雜試劑分離方法乙醇(水)新制CaO蒸餾乙醇(乙酸)新制CaO蒸餾乙酸乙酯(乙醇)飽和Na2CO3溶液分液CH4(C2H4)溴水洗氣(2)常見有機物的檢驗試劑、用品或方法現象乙醛新制的Cu(OH)2(或銀氨溶液)有磚紅色沉淀生成(或有銀鏡出現)淀粉碘水變藍蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味1.(2024·甘肅，9)下列實驗操作、現象和結論相對應的是()實驗操作、現象結論A用藍色石蕊試紙檢驗某無色溶液，試紙變紅該溶液是酸溶液B用酒精燈灼燒織物產生類似燒焦羽毛的氣味該織物含蛋白質C乙醇和濃硫酸加熱，產生的氣體使溴水褪色該氣體是乙烯D氯化鎂溶液中滴入氫氧化鈉溶液，生成沉淀氫氧化鈉的堿性比氫氧化鎂強答案B解析用藍色石蕊試紙檢驗某無色溶液，試紙變紅，該溶液顯酸性，但不一定是酸溶液，A不符合題意；乙醇和濃硫酸加熱，主要產物為乙烯，還可能含有二氧化碳、二氧化硫等，二氧化硫也能使溴水褪色，不能說明產生的氣體是乙烯，C不符合題意；氯化鎂溶液中滴入NaOH溶液生成Mg(OH)2沉淀，與NaOH和Mg(OH)2的堿性強弱無關，D不符合題意。2.(2023·浙江6月選考，12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說法不正確的是()A.操作Ⅰ中依據苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ緩慢冷卻結晶可減少雜質被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體答案B解析操作Ⅰ中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據苯甲酸的溶解度估算加水量，A正確；操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙，同時防止苯甲酸結晶析出，NaCl的溶解度受溫度影響不大，未結晶析出，B不正確；操作Ⅲ緩慢冷卻結晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時可減少雜質被包裹在晶體顆粒內部，C正確；苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質離子，又能減少溶解損失，D正確。3.(2023·湖北，8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗中利用環己烷?水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環己烷(沸點81℃)，其反應原理：下列說法錯誤的是()A.以共沸體系帶出水促使反應正向進行B.反應時水浴溫度需嚴格控制在69℃C.接收瓶中會出現分層現象D.根據帶出水的體積可估算反應進度答案B解析由反應方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進反應正向進行，該反應選擇以共沸體系帶出水可以促使反應正向進行，A正確；產品的沸點為142℃，環己烷的沸點是81℃，環己烷?水的共沸體系的沸點為69℃，溫度可以控制在69~81℃之間，B錯誤；接收瓶中接收的是環己烷?水的共沸體系，環己烷不溶于水，會出現分層現象，C正確；根據投料量，可估計生成水的體積，所以可根據帶出水的體積估算反應進度，D正確。題型突破練[分值：100分](選擇題1~5題，每小題2分，6~13題，每小題5分，共50分)1.(2024·黑龍江齊齊哈爾三模)下列實驗方法不能達到相應實驗目的的是()選項實驗目的實驗方法A比較Na2CO3和NaHCO3的熱穩定性分別加熱Na2CO3和NaHCO3固體，將產生的氣體通入澄清石灰水中，觀察實驗現象B驗證C2H5X(X代表Cl、Br、I)中鹵素原子的種類向C2H5X中加入過量的NaOH溶液，加熱一段時間后靜置，取少量上層清液于試管中，加入AgNO3溶液，觀察實驗現象C比較水分子中的氫原子和乙醇羥基中的氫原子的活潑性相同條件下，用金屬鈉分別與水和乙醇反應，觀察實驗現象D驗證葡萄糖中含有醛基在試管中加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振蕩后加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱，觀察實驗現象答案B解析Na2CO3受熱不分解，澄清石灰水不會變渾濁，NaHCO3受熱分解，產生的CO2能使澄清石灰水變渾濁，說明熱穩定性Na2CO3強于NaHCO3，A正確；向C2H5X中加入過量的NaOH溶液，加熱一段時間后靜置，取少量上層清液于試管中，直接加入AgNO3溶液，OH-會干擾X-的檢驗，無法確定鹵代烴中鹵素原子的種類，B錯誤；鈉與水反應非常劇烈，鈉與乙醇反應較緩和，說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，C正確；在試管中加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振蕩后加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱，有磚紅色沉淀產生，說明葡萄糖中含有醛基，D正確。2.已知：①+HNO3+H2OΔH<0；②硝基苯沸點為210.9℃，蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去)，正確的是()答案C解析濃硝酸與濃硫酸混合會放出大量的熱，如將濃硝酸加入濃硫酸中，濃硝酸的密度小于濃硫酸，可能會導致液體迸濺，故A錯誤；硝基苯為油狀液體，不溶于水且密度比水大，在下層，分液時分液漏斗下端緊貼燒杯內壁，下層的液體從下口放出，故C正確；蒸餾提純操作中溫度計用來測量蒸氣的溫度，溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶的支管口處，故D錯誤。3.實驗室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯，其裝置如圖所示(省略夾持裝置)。下列說法錯誤的是()A.裝置e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣B.本實驗可以用濃鹽酸和二氧化錳來制備氯氣C.反應結束后需通入一段時間空氣，再拆解裝置D.反應后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌，干燥，蒸餾，可得到氯苯答案B解析氯氣與苯反應，需要用FeCl3做催化劑，需要無水的環境，所以e中盛放的是濃硫酸，是為了干燥氯氣，A正確；室溫下不可用濃鹽酸和二氧化錳制備氯氣，B錯誤；反應結束后，由于裝置內殘留大量氯氣，為防止污染，需要通入空氣將氯氣排出并吸收處理，C正確；反應后的混合液中含有無機物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有機物(苯、氯苯等)，通過水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用堿洗去剩余氯氣，再次用水洗去堿，然后通過蒸餾的方法分離出氯苯，D正確。4.實驗室可用如圖裝置制備乙酸乙酯，實驗開始時先加熱至110~120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等，滴加完畢后升溫到130℃至不再有液體蒸出。下列說法錯誤的是()A.冷凝管的進水口為bB.可用油浴加熱C.滴加速率不宜過快，是為了防止副反應增多D.蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯答案C解析為增強冷凝效果，冷凝管中的水下進上出，即進水口為b，A正確；所需溫度高于水的沸點，可以采用沸點更高的油進行油浴加熱，B正確；滴加速率不宜過快，是為了使反應完全進行且減少反應物的蒸發損失，提高利用率，C錯誤；飽和碳酸鈉溶液可以吸收未反應的乙醇和乙酸，同時乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，所以洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯，D正確。5.某實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[]并檢驗生成的HBr，其中裝置錯誤的是()答案C解析異丙苯和液溴在溴化鐵催化作用下發生取代反應生成對溴異丙基苯，故A正確；由于溴易揮發，得到的HBr中含有溴單質，用四氯化碳萃取HBr中的溴單質，故B正確；由于HBr極易溶于水，檢驗生成的HBr時要防倒吸，故C錯誤；對溴異丙基苯的密度比水大，分液時對溴異丙基苯在下層，故D正確。6.某學習小組設計的蔗糖水解反應如圖所示(夾持裝置省略)。下列說法錯誤的是()A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率B.滴加NaOH溶液的目的是調節溶液的pH至堿性C.加熱至沸騰后試管內生成黑色沉淀D.實驗現象證明蔗糖水解有還原性物質生成答案C解析稀硫酸是蔗糖水解反應的催化劑，催化劑能加快反應速率，熱水浴相當于對反應體系加熱，溫度升高，反應速率加快，故A正確；酸性條件下，新制的氫氧化銅會與稀硫酸發生酸堿中和反應，影響后續蔗糖水解產物的檢驗，滴加NaOH溶液的目的是調節溶液的pH至堿性，消除稀硫酸對后續實驗的影響，故B正確；蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子結構中含有醛基，具有還原性，與新制的氫氧化銅發生氧化還原反應，加熱至沸騰后試管內生成磚紅色氧化亞銅沉淀，故C錯誤、D正確。7.正丁醚常用作有機反應的溶劑，不溶于水，密度比水小，在實驗室中可利用反應2CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH2)3O(CH2)3CH3+H2O制備，反應裝置如圖所示。下列說法正確的是()A.裝置B中a為冷凝水進水口B.為加快反應速率可將混合液升溫至170℃以上C.若分水器中水層超過支管口下沿，應打開分水器旋鈕放水D.本實驗制得的粗醚經堿液洗滌、干燥后即可得純醚答案C解析正丁醇在A中反應得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水變為蒸氣進入B中冷凝回流進入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，在上層，當分水器中水層超過支管口下沿，立即打開分水器旋鈕放水，C正確；由反應方程式可知溫度應控制在135℃，溫度達到170℃時正丁醇可能發生消去反應，副產物增多，正丁醚產率降低，B錯誤。8.氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析試劑和有機合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl，已知：PCl3易水解。學習小組用如圖所示裝置進行探究，下列說法正確的是()A.試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2B.②的作用為除去Cl2中的HClC.③中反應后的液體經蒸餾可得氯乙酸D.④中出現白色沉淀說明有HCl生成答案C解析裝置①沒有加熱裝置，所以試劑X是濃鹽酸，試劑Y可以是KMnO4，A錯誤；由于PCl3易水解，所以Cl2在進入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥處理，則②的作用為除去水蒸氣，B錯誤；③中反應后混合體系中各組分的沸點不同，經蒸餾可得氯乙酸，C正確；未反應的Cl2及反應產生的HCl氣體在④中都能與AgNO3溶液反應產生AgCl白色沉淀，因此不能根據④中出現白色沉淀判斷有HCl生成，D錯誤。9.(2024·哈爾濱三模)利用下列裝置完成相應實驗，能達到實驗目的的是()A.驗證乙醇脫水生成乙烯B.利用分水器制備乙酸乙酯并提高產率C.驗證苯與液溴發生取代反應D.分離I2和NH4Cl答案B解析乙醇發生消去反應的溫度在170℃，溫度計應該插入液面以下，A錯誤；乙醇和乙酸在濃硫酸作催化劑的條件下發生酯化反應，碎瓷片用于防止暴沸，球形冷凝管用于將有機物冷凝回流，通過分水器分離出水，使平衡正向移動，提高乙酸乙酯的產率，B正確；苯與液溴在溴化鐵作催化劑的條件下發生取代反應生成溴苯和溴化氫，由于溴具有揮發性，會隨著溴化氫一起進入硝酸銀溶液，干擾對反應產物的驗證，C錯誤；溫度升高，I2會升華，后在燒瓶底部凝結為碘固體，同時NH4Cl受熱分解，后在燒瓶底部NH3和HCl又重新反應生成NH4Cl，無法分離兩者，D錯誤。10.(2024·湖北模擬)乙醚(C2H5OC2H5)是一種重要的有機溶劑，其沸點為34.5℃。實驗室制備乙醚的原理為2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O，實驗裝置如圖所示(夾持和加熱裝置已省略)。下列說法錯誤的是()A.冷凝水應該從a口進，b口出B.三頸燒瓶中先加入乙醇，再加入濃硫酸C.溫度過高容易產生乙烯等副產物D.冰水浴收集的液體經過分液即可獲得純乙醚答案D解析170℃左右乙醇會發生消去反應生成乙烯，即溫度過高容易產生乙烯等副產物，故C正確；乙醇易揮發，冰水浴收集的液體除了乙醚，還有揮發出來的乙醇，兩者互溶，不能經過分液獲得純乙醚，故D錯誤。11.(2024·湖北一模)2，6?二溴吡啶是合成阿伐斯汀(抗組胺藥)中間體，實驗室制備過程如下：步驟1：在三頸燒瓶中加入2，6?二氯吡啶、冰乙酸，攪拌，溶解后，在110℃下，通入HBr。步驟2：反應完畢，利用如圖裝置回收乙酸。步驟3：冷卻至室溫，析出晶體，過濾。母液回收溶劑，冷卻，析出晶體，過濾，合并兩次晶體，空氣干燥。已知：乙酸、2，6?二氯吡啶、2，6?二溴吡啶的沸點依次為118℃、206℃、249℃。油浴溫度：100~250℃；沙浴溫度：220~350℃。下列敘述錯誤的是()A.步驟1中采用“油浴”加熱三頸燒瓶B.如圖裝置中毛細管起防暴沸和攪拌作用C.接收瓶最先收集到2，6?二溴吡啶D.實驗中乙酸作溶劑，回收可循環利用答案C解析步驟1反應溫度為110℃，在油浴溫度范圍內，A項正確；通過調節螺口夾，微量空氣進入燒瓶，產生的小氣泡可起到防暴沸、攪拌等作用，B項正確；蒸餾時沸點最低的物質最先汽化，接收瓶最先收集到乙酸，C項錯誤；步驟1中2，6?二氯吡啶溶于乙酸，乙酸作溶劑，回收乙酸可循環利用，D項正確。12.(2024·黑龍江三模)實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如下：已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6℃，“乙醚?環己烷?水共沸物”的沸點為62.1℃。下列說法錯誤的是()A.操作a為分液B.操作b中需用到直形冷凝管C.無水MgSO4的作用是干燥有機相