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第三節(jié)羧酸酯一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3COOH3、乙酸(冰醋酸)分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C2H4O2吸收強(qiáng)度121086420【探究】
必修2已簡單介紹過乙酸是一種有機(jī)弱酸。請根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品設(shè)計實驗方案:[藥品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊(1)證明乙酸確有酸性;(2)比較乙酸酸性的強(qiáng)弱。科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60科學(xué)探究12CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變紅:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O4、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+
5、保持微沸狀態(tài),以利于產(chǎn)物蒸出2、濃硫酸作催化劑,吸水劑6、冷凝乙酸乙酯乙酸的酯化反應(yīng):3、碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液7、防止倒吸4、試管傾斜,受熱均勻1、先加入乙醇,再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸,邊加邊振蕩。
其它防倒吸的方法
在酯化反應(yīng)中,生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供,還是由乙醇的羥基提供?可能一可能二【探究】乙酸乙酯的酯化過程
——酯化反應(yīng)的脫水方式酯化反應(yīng)的本質(zhì):酸脫羥基、醇脫氫。CH3COOH+HO18CH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3實驗驗證在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程,常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號,類似于偵察上的跟蹤追擊。把乙醇分子中的氧原子換成特殊的氧原子,結(jié)果檢測到只有生成的酯中才有,說明脫水情況為第一種。思考與交流1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHH—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性
(3)有還原性(銀鏡反應(yīng),與新制Cu(OH)2反應(yīng))
⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)?用一種試劑鑒別:乙醇、乙醛、乙酸、甲酸1、甲酸(HCOOH)
俗稱蟻酸2、乙二酸——俗稱草酸濃H2SO4+2H2O
足量濃H2SO4二、酯(2)一元飽和羧酸酯通式CnH2nO2
RCOOR′(1)結(jié)構(gòu):(3)命名——“某酸某酯”
HCOOCH2CH3
(4)物理性質(zhì)①低級酯具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯(酯的水解反應(yīng)斷裂C-O鍵,酸加羥基醇加氫)5、化學(xué)性質(zhì):稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+HOC2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或堿(水解反應(yīng))酯在酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水劑,催化劑酒精燈加熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化水解1.下列有機(jī)物,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng),還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是A、CH3COOH
B、BrCH2CH2COOH
C、CH3CH(OH)CH3
D、(CH3)2C(OH)COOH2.丙烯酸結(jié)構(gòu)式為CH2=CH—COOH.。則下列有關(guān)它的性質(zhì)中,正確的是A.能與鈉反應(yīng)放出氫氣
B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.不能發(fā)生加成反應(yīng)
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色CAD3.乳酸的結(jié)構(gòu)簡式是CH3—CH(OH)—COOH,下列有關(guān)乳酸的說法中正確的是()A.乳酸中不含羥基B.乳酸可以發(fā)生消去反應(yīng)C.乳酸與足量鈉反應(yīng)時物質(zhì)的量之比為1:1D.乳酸與足量NaOH溶液反應(yīng)時物質(zhì)的量之比為1:1BD4、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為:則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A.3∶3∶2 B.3∶2∶1
C.1∶1∶1 D.3∶2∶2B5、在某有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式如右圖。寫出A跟NaOH溶液、跟NaHCO3溶液、跟Na反應(yīng)的化學(xué)方程式。
6、由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)推斷A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。A.
;B.
;C.
;D.
;E.
。(2)寫出A和E的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。A的水解反應(yīng)方程式:
;E的水解反應(yīng)方程式:
。
7、乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下:(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型為_____,_____。(3)甲苯的一氯代物有
種。(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式___________。(5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫一項)。
7、再長的路,一步步也能走完,再短的路,不邁開雙腳也無法到達(dá)。2、我窮,但是我有尊嚴(yán)。我胖,但是我有目標(biāo)。坦然面對一切。7、再長的路,一步步也能走完,再短的路,不邁開雙腳也無法到達(dá)。17、假期像個食品罐頭,很好吃,但不宜天天享用。19、嘗試去把別人拍過來的磚砌成結(jié)實的地基,生活就不會那么辛苦了。20、凡過于把幸運(yùn)之事歸功于自己的聰明和智謀的人多半是結(jié)局很不幸的。15、如果你不給自己煩惱,別人也永遠(yuǎn)不可能給你煩惱。因為你自己的內(nèi)心,你放不下。3、創(chuàng)業(yè)路上多磨難,堅持不懈去奮斗,青春之歌在農(nóng)村,風(fēng)雨人生更精彩。3、當(dāng)你面對挫折、面對不如意的時候,應(yīng)該有淡定如水的心境。讀懂了淡定,才算懂得了人生。20、有
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