選修5《有機化學基礎》第三章烴的含氧衍生物第四節有機合成第三課時五、有機合成的方法A、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。正向合成分析法示意圖基礎原料中間體1目標

化合物中間體21、有機合成的常見思維方法探討學習1

如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化卡托普利的合成探討學習5

卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻共報道了10條合成該物質的路線，其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過四步反應得到目標化合物。各步反應的產率如下：請計算一下該合成路線的總產率為多少？——多步反應一次計算【學與問】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產率計算五、有機合成的方法B、逆合成分析法又稱逆推法，其特點是從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止。逆合成分析法：原料中間產物產品順順逆逆基礎原料中間體目標化合物中間體所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。觀察目標化合物的分子結構由目標產物逆推原料分子,并設計合成路線對不同的合成路線進行優選目標化合物的分子的碳骨架特征，官能團種類與數目目標化合物的分子的碳骨架構建、官能團的引入以綠色合成思想為指導逆合成分析法設計有機合成路線的一般程序示意圖科里（E.J.Corey）:編制了第一個計算機輔助有機合成路線的設計程序，于1990年獲諾貝爾獎。

（1）有機合成遵循的原則1）、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產率。3）、滿足“綠色化學”的要求。4）、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現。5）、尊重客觀事實，按一定順序反應。原料中間產物產品順順逆逆分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br請課后在學案中完成上述化學方程式+H2O探討學習2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？探討學習2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關方程式。以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？探討學習3無色油狀液體，有芳香氣味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多數有機溶劑，有強烈刺激性。高濃度嚴重損害粘膜、上呼吸道、眼和皮膚。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。用途：用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成乙二酸乙二酯：233、解有機題的方法與策略

解題的思維過程探討學習4用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線認目標巧切斷再切斷……得原料得路線采用逆合成分析：NaOHC2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水原子經濟性概念高效的有機合成應最大限度地利用原料分子的每一個原子，使反應達到零排放。綠色合成思想有機合成中的原子經濟；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害化；

以乙烯和乙苯為原料(其它無機物自選),

合成下列有機物。探討學習5合成1分析?光照取代NaOH醇加熱消去加聚催化劑整個過程的反應合成2分析??光照取代NaOH醇加熱消去加成水解NaOH水加熱氧化氧化水解加成酯化光照取代NaOH醇加熱消去加成酯化水解NaOH水加熱整個過程的反應以乙烯和甲醛為原料合成下面醫用膠探討學習6答案:某醫用膠的合成路線例3：以煤、黃鐵礦、空氣、水為原料制TNT例2.以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯，寫出合成路線。例4：已知試寫出下圖中A→F各物質的結構簡式例5：已知寫出下圖中A、B、C、D四種物質的結構簡式C3H5O2BrC3H6O3C3H10O3C6H8O4例6：選擇適宜的合成路線

例7：已知：

以丙烯、異戊二烯為原料合成

例8：由異丁烯、甲醇等合成有機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）各類有機物的相互轉化烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO預測有機物參加的反應判斷官能團預測反應類型選擇反應條件-C-O-O化合價(氧化數)取代反應消去反應加成反應氧化反應還原反應C-OHC-XC=OC=C-C=C-↓↑HXNaOH(aq)稀(濃)硫酸NaOH(醇)濃硫酸H2X2HXH2O等氧化劑O2等還原劑H2等構建知識體系各類有機物的衍變關系烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=C